Kieglekroen, som den opprinnelig het, ble åpnet sommeren 1962 som en del av Prinsen Hotell. Det moderne hotellet hadde åpnet fire år før i det store, nye og tidsmessige Bøndernes Hus, og det var hotelldirektør Alf H. Müller som ønsket seg et spise- og skjenkested i eldre stil som en del av Prinsens store og sammensatte tilbud. Kieglekroen ble bygd opp i gammel stil på baksiden av hotellet, mot Holstveita.
Møtested
Med Julian Riise som vert, ble Kieglekroa allerede fra starten et populært sted, ikke minst for studenter, akademikere og kulturarbeidere av forskjellig slag.
En spesiell attraksjon i kroa var kjeglebanen i kjelleren, mens en annen utbredt aktivitet de første årene var visesang og små konserter.
Bonderomantikk
Krovert Julian Riise hadde tyske Bierstuber som modell for innredning og drift av Kieglekroa. Men stedet hadde også et umiskjennelig preg av norsk bonderomantikk, bl.a. med åpen peis og med budalsmøbler som en sentralt trekk i møbleringen. Denne kombinasjonen av norsk og kontinantal tradisjon ga en gammelmodig stemning som hadde bred appell, også for utlendinger som hadde slått seg ned i byen.
«Det er en hyggelig og fredelig kro hvor man slår kiegler i stedet for hverandre,» het det i Adresseavisen i en av de første omtalene av kroa, som ellers ble betegnet som et ungt sted som gjerne ville fremstå som gammelt.
Etter hvert som årene gikk fikk Kieglekroa sin ekte patina, i takt med mange av sine trofaste stamgjester. Men stedet trakk også stadig til seg et nytt publikum og fornyet seg på den måten gradvis helt frem til de siste årene.
Hardt rammet
Med brannen i Kieglekroa har denne delen av byen mistet tre av sine karakteristiske, lett «brune» utesteder på få år. I 2000 brant Trubadur på hjørnet av Kongens gate og St. Olavs gate, mens Vækteren i Prinsens gate, rett ut for Holstveita, brant i 2002.