Antikken:
Valentinsdagen kan ha røtter i romersk feiring av gudinnen Juno, som representerte kvinner og ekteskap, og starten på Lupercaliafestivalen, en fruktbarhetsfest som begynte 15. februar.
Under feiringen ble det arrangert et elskovslotteri, der landsbyens single kvinner la navnene sine i en stor urne, og byens ungkarer fikk æren av å trekke en lapp.
200- og 300-tallet:
Sankt Valentin er ifølge den katolske kirke navnet på minst tre martyrer som levde på 200- og 300-tallet.
14. februar 269 e. kr. ble Sankt Valentinus, en kristen prest i antikkens Roma, halshugget under keiser Claudius II forfølgelse av de kristne. Claudius skal ha bestemt at single menn utgjorde bedre soldater, og derfor forbød han at unge single menn kunne gifte seg. Valentinus synes dette var urettferdig, og han viet unge par i all hemmelighet. Det fikk han bøte for.
En annen legende forteller at en fengslet Valentin sendte den aller første valentinhilsenen etter å ha forelsket seg i datteren til fangevokteren sin. Før han døde skal han ha skrevet et brev til sin utkårede, og undertegnet med «fra din Valentin». Selv om sannhetsgehalten i denne historien ikke er bekreftet, er det takket være denne legenden at Valentin ble en av de mest populære helgenen i England og Frankrike.
Middelalderen:
496 e. kr. etablerte pave Gelasius festen for St. Valentin. Men det var ikke før i Middelalderen at 14. februar ble ansett som tiden da fuglene begynte å hekke. Da ble dagen assosiert med romantikk og kjærlighet.
I 1415 skal den første valentinhilsenen ha blitt skrevet av hertugen av Orleans, Charles, som skriver til sin kone mens han sitter fanget i Tower of London etter å ha blitt tatt til fange i slaget ved Agincourt. Diktet befinner seg hos British museum i London.
I diktet står det blant annet: «Je suis desja d'amour tanné. Ma tres doulce Valentinée» som kan oversettes med: «Jeg er allerede syk av kjærlighet, min kjære Valentin».
Februar 1477
Margery Brews sender et kjærlighetsbrev til sin forlovede John Paston og hun beskriver ham som «right well-beloved valentine».
1600-tallet
Shakespeare nevner valentinsdagen i det kjente stykket Hamlet som antas å være skrevet mellom 1601 og 1603. En av hovedkarakterene Ofelia sier følgende:
To-morrow is Saint Valentine's day,
All in the morning betime,
And I a maid at your window,
To be your Valentine.
1800-tallet
Det ble vanlig å sende sine kjære håndskrevne lapper eller gi små gaver som tegn på affeksjon. Tradisjonen oppsto først i Europa på 1840-tallet.
1947
Esther Howland i Massachusetts i USA fikk sitt første valentinskort fra England. Hun startet egen produksjon og fikk raskt stor suksess.
1993
De første valentinskortene, bamsene og hjertene dukker opp i butikkhyllene i Norge.
1995
Posten laget en reklamekampanje og nordmenn sendte postkort med kjærlige hilsener til sine kjære 14. februar.
1998
Posten lager sitt aller første valentinsfrimerke. Hvert år, bortsett fra 2002 har Posten lansert egne valentinsfrimerker i anledning kjærlighetsdagen.
2010
Valentinsdagen hadde fått en viss popularitet i befolkningen, i størst grad blant dem som levde i parforhold.
2015
I USA har kommersialiseringen av dagen kommet svært langt. De mest populære valentinsgavene her er søtsaker, blomster, middager på utesteder, smykker og klær. I USA selges i 2015 valentinsprodukter for anslagsvis 18,9 milliarder dollar.
Kilder: Wikipedia, History.com og Forskning.no