Ved Gamle Bybro, eller Bybrua som er kommunens offisielle navn, kan blikket hvile mot bygninger som har stått en stund og har tenkt å bli stående uten nevneverdig endring. Slik har det tradisjonelt vært på Bakklandet, at hus nærmest har stått av «gammel vane» og trosset planer om både motorvei og andre former for tilpasning til en ny og moderne tid.
Men en gang skjedde det brå og dramatiske endringer også i dette området. I 1658, da byen ble beleiret av svenske styrker, ble den da nokså nye og spredte bebyggelsen på Bakklandet påtent og jevnet med jorden. Husene grodde opp igjen, tettere og flere, men hele den nye bydelen langs østsiden av elva ble igjen svidd av, da svenskene omringet Trondheim under Armfeldts ledelse i 1718.
Siden gjenoppbyggingen etter dette felttoget fikk bebyggelsen på Bakklandet stort sett ligge i fred, selvgrodd og temmelig uregulert, men med en stram rekke av brygger på elvebredden. Flere av disse er siden revet eller ødelagt av brann, mens enkelte fortsatt trekker tidslinjen nesten 200 år tilbake i tid. Det er tilfelle med den karakteristiske brygga i Nedre Bakklandet 2, Bakklandsbrygga, som breier seg kloss inntil Bybruas østre ende. Den var på 1700-tallet lenge eid av familien Hornemann, mens den fra slutten av århundret gikk videre fra den ene handlende til den andre, Ole Poulsen Berg i 1793, Gjertrud Levanger i 1821, Gregus Jacobsen i 1851, Theodor Moe i 1876, Julie M. Westvig i 1909, Mollan & Woldseth i 1917 og J. & E. Strøm i 1929, før den i 1932 ble overtatt av A/S Nedre Bakklandet 2.
Den lave, brede brygga ble opp gjennom årene for en stor del brukt til lager for sild og fisk, dels også andre matvarer. Den fikk etter hvert dess-uten butikklokaler mot Nedre Bakklandet, der storkiosken på hjørnet i dag viderefører tradi-sjonene fra den gamle Bybroens Frukt & Tobakk. Her var det ellers både melk- og fiskeutsalg og en avdeling av Trondhjems Brændevinssamlag. Leiligheter og hybler rommet brygga også en god del av.
Bakklandsbrygga hadde i mange år aksisehuset på Bakklandet som nærmeste nabo mot sør. Dette var et lokalt tollkontor, som krevde avgift av hvert lass med varer som ble ført inn til byen, over den første bybrua som lå her fra slutten av 1600-tallet. Aksisehuset var i drift til 1824 og var for lengst historie da den nåværende brua ble bygd i 1860-61. I årenes løp ble denne nye brua til Gamle Bybro og fikk i 1992 Trondhjems Historiske Forenings plakett som et av byens verdifulle kulturminner. Bronseplaketten er plassert på en av stolpene i «Lykkens Portal».