Det var ikke mor Anne Bergitte Dahl og far Regnor With som vedtok dette for sønnen sin. Det var styret i Vesteraalens Dampskibsselskab som bestemte at den første nye hurtigruta skulle oppkalles etter rederiets første direktør. Fra starten (1893) var det D/S Vesteraalen som gikk i hurtigrute mellom Trondheim og Hammerfest med With som kaptein. «D/S Richard With» ble bygd ved Trondhjems Mekaniske Verksted i 1909 – for 398.000 kroner.
Han var av skikkelig sjømannsblod: far, bestefar, oldefar og tippoldefar var sjømenn. Richard Bernhard With (1846-1930) var født i Tromsø, som sønn av byens første skipperborger. Han dro til sjøs som 14-åring, og tre år senere hadde han tatt styrmannseksamen. Så ble det utenriksfart i flere år før han i 1875 startet som handelsmann i Risøyhamn på Andøya. Gjennom virksomheten sin så han et stort transportbehov, og derfor ble han en pådriver i etableringen av Vesteraalens Dampskibsselskab (VDS) i 1881.
I 1892 la han frem forslag for Stortinget om en ekspressrute mellom Trondheim og Hammerfest. Han fikk statsstøtte på 70 000 kroner, og i 1893 ble Hurtigruten åpnet. Det var en triumftur langs kysten. Hurtigruten hadde ni anløp og turen tok 67 timer hver vei, en skikkelig forkortelse av reisetiden. "Vesteraalen" gikk da fra Trondheim i korrespondanse med hurtigtoget fra Oslo. Fra 1894 var With kontorsjef og senere direktør for VDS. Han søkte avskjed i 1904.
Få har hatt større betydning for nordnorsk næringsliv enn Richard With. Han dannet også Lofoten og Vesterålens turistforening, fikk satt i gang første rute mellom Norge og Svalbard i 1896, og han var sentral i etableringen av Den Norske Amerikalinje i 1910. Han startet navigasjonsskole for fiskere.
With var en mann av få ord, men med sterk vilje. Han stilte til valg etter mye overtalelse og ble stortingsmann for Frisinnede Venstre 1910-1912.
I 1927 ble Richard With rammet av slag og ble senere sengeliggende. Han bodde da i Oslo, og døde der i 1930.
Richard With fikk St. Olavs orden i 1895.
