Men det har også vært enorme oppturer. Vi skal ikke lenger tilbake enn til 10. juni i år for å finne den siste.
Kevin Grealish (58) ser sønnen danser opp og ned mens han skåler med City-bestekompis Erling Braut Haaland.
Manchester City har vunnet «The Treble» for første gang i klubbens historie.
VG møtte pappa Grealish på hans stamsted i Solihull, like utenfor storbyen Birmingham. Det er en koselig restaurant som ble pusset opp under coronaperioden. VG satte seg til bords og inntok en toretters sammen med en utadvendt og engasjert fotballfar som med enorm entusiasme forteller om den store fotballdagen.
– Jeg måtte la det synke inn. Jeg har tatt noen store avgjørelser og tenkte litt på de folkene som hadde kritisert ham. De kan ikke si en dritt. De kan ikke si noe mer, sier pappa Kevin Grealish alvorlig.
Alvor glir over i smil og humring når han tenker tilbake på de historiske timene i Istanbul i juni. Bildene av sønnen som gikk verden rundt.
– Det var bare ett lite «problem». Det var at Jack fikk bestemannsprisen for feiringen, sier han og smiler.
Fotballpappaen bidro med sitt da festen fortsatte i Tyrkias hovedstad morgenen etter finalebragden.
– Jeg kledde av Jack sokkene, overdelen hans. Jeg hadde nesten alt utstyret hans på et rom. Det eneste jeg ikke tok var shortsen. Han måtte jo komme seg hjem i noe klær.
Pappa Grealish takket ja til en prat etter at VG besøkte sønnen barndomsklubb. I løpet av halvannen time ga han historier fra et liv med makeløse oppturer og en blytung tragedie.
Det er en lang vei fra Europas storstuer til det store grøntarealet med fotballbaner i Whitlocks End en 20 minutters togtur sør for millionbyen Birmingham.
Portene inn til anlegget, det beskjedne klubbhuset og frivilligheten som omgir hjemmebanen til Highgate United gir følelsen av grasrot.
Kevin Grealish husker det som det var i går.
Sønnen var bare fire år da han møtte opp på nettopp denne banen for å prøve seg mot eldre spillere.
– Jeg vil ikke være kjepphøy, men han styrte showet allerede da. Han var så liten, men hoppet inn i taklinger, driblet. De andre sto og tenkte «wow, hvem er denne fyren her».
Det manglet ikke på beilere. Aston Villa fikk napp og bare fem og et halvt år gammel trente supertalentet med klubbens akademi. Da han fylte syv kunne han signere for dem.
Vesle Highgate United har fortsatt en spesiell plass i hjertet til Jack Grealish, mener både faren, styreleder Malcolm Ward og Jimmi Merry, to menn som hver dag tar i et tak for klubben.
Klubbhuset må gjøres klart til arrangementer, utleie av banen gir viktige inntekter, og med en ny runde av Sunday League Football like om hjørnet må det frodige gresset klippes.
Highgate United-eventyret var ikke over for Grealish selv om han signerte med Aston Villa som syvåring.
– Ja ja, den historien er helt sann, sier Kevin Grealish og smiler enda mer.
Å være en del av Villas akademi var nemlig alvor. Grealish fikk ikke spille i andre klubber.
Men sønnen savnet å spille med kamerater og fetterne sine. Han ble meldt på i andre turneringer rundt om i landet. Utfordringen var å ikke bli oppdaget.
– Jeg satte ham bare under navnet «Jack Greaves», sier pappa Kevin og smiler.
The Treble-triumfen og barne- og ungdomstiden fremstår som to forskjellige idylliske perioder i Grealish’ liv.
Men det har vært tøffe tider også.
På veien mot stjernestatus i Aston Villa har Grealish blitt portrettert som en festglad spiller. Feriebilder fra sydlige strøk har preget tabloidavisene.
En slags merkelapp han har båret med seg frem til den dag i dag. Det ble ikke mindre med The Treble-feiringen.
Mediene har også vist en annen side av 28-åringen. Grealish har engasjert seg for unge barn med funksjonsnedsettelser. Han har også engasjert seg for kreftpasienter.
– Han føler genuint med andre mennesker, sier pappa Grealish.
Han trekker frem at Grealish’ søster har cerebral parese.
– Og så har vi mistet et barn, sier han og tenker på sin sønn Keelan som døde i krybbedød bare ni måneder gammel.
– Jack elsket broren over alt. Han løp inn på rommet hans hver morgen for å se på ham. Så en dag var han bare borte. Jack var bare fire år den gangen, men han husker mye. Han har god hukommelse.
– Han har sett moren og faren lide, gråte og bekymre seg. Livet har ikke vært en dans på roser. Vi har opplevd ting som er utenkelig for veldig mange andre.
Bekymringsløse ungdomsår skled over i fullt alvor i sene tenår. Med pappa Kevin i hovedrollen – tok han i 2018 en avgjørelse faren omtaler som «massiv».
Tottenham gjorde det godt under Mauricio Pochettino. De var klare for Champions League og manageren ville virkelig ha Grealish til London-klubben.
Samtidig lå Aston Villa i Championship, nivå to i England.
– Jeg sa legg noen ordentlige penger på bordet. Jeg ville ikke se klubben i våre hjerter bli robbet for penger.
Han likte dårlig Tottenhams strategi. Åtte millioner pund ble senere til 12 – og på overgangsvinduets siste dag slang klubben 25 millioner på bordet og en fet femårskontrakt. Men pappa Grealish ville fortsatt ikke.
– Jeg sa «nei, Jack drar ikke». Det var noe som ikke stemte. De prøvde å få ham billig. For småpenger. Kanskje var jeg naiv, men jeg sa «vi drar ikke».
Følelsen ble enda merkeligere da Tottenham spilte Champions League den sesongen, var vertskap for Lionel Messis Barcelona og senere spilte finalen.
– Jeg tenkte «har jeg dummet meg fullstendig ut?», «har jeg rotet det til?». Og «vil Jack noen gang få sjansen til å spille mot så store spillere?».
Grealish ble i barndomsklubben. Han ble kaptein, og var en av klubbens beste spillere da klubben tok seg opp til Premier League igjen.
– Det var Jack som fikk dem opp. Da han kom tilbake og ble kaptein var oddsen 20 for å klare et opprykk. Jeg vet det er lagspill, men likevel… Det neste året var det også han som holdt Villa oppe. Så dro han for 100 millioner pund, erindrer pappa Grealish.
Det er her – etter milliardovergangen til Manchester City sommeren 2021 – at ting blir vanskelig for pappa Grealish. Sønnen får pipekonsert – ofte uten grunn – når City reiser på bortekamp.
Men buingen kommer også på et sted Grealish-familien elsker.
– Det sårer meg når vi i dag reiser tilbake til Villa. De buer. Noen seksjoner av fansen der gjør det. Det handler om å sette ham litt ut av spill.
– Men han er tidligere akademispiller, kunne forlatt dem i Championship. Han ble i stedet og sørget for inntekter på 300 millioner pund, sier han.
Overgangen til City ble ingen umiddelbar suksess, noe pappa Grealish er enig i.
– Han følte han skuffet dem, sier faren om sønnens første City-sesong.
– Han levde ikke opp til prislappen. Det var vanskelig, men det var det for andre spillere også. Det blir sånn som engelsk spiller. Man er samtaleemnet i studiosendinger og media. Men Jack har et sterkt sinn og hjerte. Det endret seg andre året. Han leverte fantastisk.
I sitt andre år i City oppstod det også broderlig kjærlighet med Erling Braut Haaland – noe nordmannen skal ha æren for. I hvert fall hvis man skal tro Kevin Grealish.
– Da han møtte «roboten» Haaland, ja, det er det folk kaller ham, så har de funnet en tone… Den er ikke til å tro.
Duoen bodde i samme etasje i et leilighetskompleks i Manchester sentrum.
– Og det skal Erling ha mye av æren for. En av de første tingene han pleide å gjøre var å gjøre narr av Jacks aksent. Jack har en spesiell Birmingham-aksent. Han sier for eksempel «hvordan har du det» (med et spesielt tonefall og drar på vokalen). Jack elsket det å bli gjort narr av. Og i dag har de et utrolig forhold.
Søndag starter trolig begge to når de regjerende mesterne reiser til London for storoppgjør mot Arsenal.
Det tror pappa Grealish at Haaland er godt fornøyd med, etter at sønnen har vært ute noen uker med skade de første månedene av sesongen.
– Jack er ikke en grådig spiller. Mange har spurt meg hvorfor han ikke skyter mer. Men han spiller heller til en enkel «tap in». Han er en som serverer like mye som en målscorer. Det er derfor jeg tror Haaland elsker å spille med Jack.
PS: Kampen mellom Arsenal og Manchester City kan ses på V Sport PL eller Viaplay klokken 17.30.